References

bioph

Biomedical Photonics

2413-9432

Non-profit partnership for development of domestic photodynamic therapy and photodiagnosis

bioph-15

Research Article

ОРИГИНАЛЬНЫЕ СТАТЬИ

ORIGINAL ARTICLES

Поиск новых фотосенсибилизаторов для фотодинамической терапии

Search for new photosensitizers in photodynamic therapy

Лукьянец

Е. А.

Lukiyanets

E. A.

rmeluk@niopik.ru

Научно-исследовательский институт органических полупродуктов и красителей, Москва, РоссияРоссияResearch Institute of Organic Intermediates and Dyes, MoscowRussian Federation

2013

20092013

23316

2013

Лукьянец Е.А.

Lukiyanets E.A.

Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.

This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.

https://www.pdt-journal.com/jour/article/view/15

Представлен обзор разрабатываемых, исследуемых и применяемых в клинической практике в России и за рубежом фотосенсибилизаторов для фотодинамической терапии и флюоресцентной диагностики. Описаны основные свойства фотосенсибилизаторов на основе производных гематопорфирина, хлоринов, фталоцианинов, нафталоцианинов, бензопорфиринов, феофорбидов, порфиценов и др. Перечислены основные лекарственные препараты на их основе, указана область клинического применения. Особое внимание уделено производным фталоцианинов и его структурных аналогов. В частности, подробно освещены отечественные фотосенсиби- лизаторы, разработанные во ФГУП «ГНЦ «НИОПИК» в рамках Программы по разработке и практическому освоению в здравоохранении новых методов и средств профилактики, диагностики и лечения онкологических, инфекционных и других опасных заболеваний. Описаны методы синтеза, даны спектральные, физические и биологические характеристики синтезированных соединений.

The review of photosensityzers for photodynamic therapy and fluorescent diagnosis, which are being developed, investigated and applied in clinical practice in Russia and other countries, is represented. Principal properties of photosensitizers based on derivatives of hematoporfirin, chlorines, phtalocyanines, naphthalocyanines, benzoporphyrins, pheophorbides, porphycenes etc are described. Main drugs based on these agents are listed, the field of clinical application is indicated. Special consideration is given to phtalocyanines derivatives and its structural analogues. In particular Russian photosensitizers developed in Research Institute of Organic Intermediates and Dyes under the Program for development and health care practical assimilation of new methods and means of prevention, diagnosis and treatment of cancer, infection and other hazardous diseases are traversed in the article. Methods of synthesis are described, spectral, physical and biological characteristics of synthesized compounds are shown.

фотосенсибилизаторыфотодинамическая терапияфталоцианины

photosensitizerphotodynamic therapyphtalocyanines

References1

Bonnett R. // Chem. Soc. Rev. 1995. Vol. 24. P. 19–33. Bonnett R. // Metal Complexes for Photodynamic Therapy. In “Comprehensive Coordination Chemistry II”. Eds. McCleverty, Meyer Th.J. Elsevier. – 2003. – Vol. 9. – P. 945–1003.

Photodynamic Therapy. Series: Comprehensive Series in Photochemical & Photobiological Sciences. / Ed. T. Patrice. Nantes. France. – 2004.

Ali H., van Lier J.E. Porphyrins and Phthalocyanines as Photosensitizers and Radiosensitizers. In “Handbook of porphyrin science”. – 2011. – Vol. 4. – P. 1–119. Ali H., van Lier J.E. // Chem. Rev. – 1999. – Vol. 99. – P. 2379–2450.

Bonnett R. Chemical Aspects of Photodynamic Therapy. Gordon and Breach Sci. Publ. – 2000.

Верле Д., Гирт А., Богдан–Рай Т, Шнурпфайл Г. // Изв. РАН, Сер. хим. – 1998. – Т. 47. – С. 836–844.

Allison R.R., Downie G.H., Cuenca R., Hu X.–H., Childs C.J.H., Sibata C.H. // Photodiagnosis Photodynamic Therapy. – 2004. – Vol. 1. – P. 27–42.

Sternberg, E., Dolphin, D. // Current Med. Chem. – 1996. – Vol. 3. – P. 239–272.

Detty M.R., Gibson S.L., Wagner S.G. // J. Med. Chem. 2004. – Vol. 47 (16). – P. 3897–3915.

Pandey Ravindra K., Zheng Gang. Porphyrin–based photosensitizers for PDT, Chapter in a book «Handbook of Porphyrins”. / Eds. Smith K., Kadish K., Guillard R.). Academic Press. – 2000. – Vol 6. – P.157–230.

Juarranz A, Jaén P, Sanz–Rodríguez F, Cuevas J, González S. Photodynamic therapy of cancer. Basic principles and applications. // Clin Transl Oncol. – 2008. – Vol. 10 (3). – P. 148–54.

Manivannan Ethirajan, Yihui Chen, Penny Joshi and Ravindra K. Pandey // Chem. Soc. Rev. – 2011. –Vol. 40. – P. 340–362.

Миронов А.Ф., Грин М.А., Ципровский А.Г., Сегеневич А.В., Дзар- данов Д.В., Головин К.В., Цыганков А.А., Шим Я.К. // Биоорганическая химия. – 2003. –Т. 29. – Вып. 2. – С. 214–221.

Решетников А.В. // Фотосенсибилизаторы в современной клинической практике (обзор). – Материалы научно–практической конференции оториноларингологов ЦФО РФ «Лазерные технологии в оториноларингологии» под ред. В.Г. Зенгера и А.Н. Наседкина, Тула. – 2007.

Чан Тхи Хай Иен, Раменская Г.В., Оборотова Н.А. // Росс. Биотерапевт. Ж. – 2009. Вып. 4. – C. 99–104.

Ol’shevskaya V.A., Savchenko A.N., Zaitsev A.V., Kononova E.G., Petrovskii P.V., Ramonova A.A., Tatarskiy Jr. V.V., Uvarov O.V., Moisenovich M.M., Kalinin V.N., Shtil A.A. // Journal of Organometallic Chemistry.– 2009. – Vol. 694. – P. 1632–1637.

Rosenthal I. // Photochem. Photobiol. – 1991. – Vol. 53. – P. 859–870.

Лукьянец Е.А. // Росс. хим. журнал. – 1998. – Т. 42. – Вып.5. – С. 9–16.

Lukyanets E.A. // J. Porphyrins and Phthalocyanines. – 1999 – Vol. 3(6/7). – P. 424–432.

Сыркин А.Б., Жукова О.С., Кикоть Б.C., Гатинская Л.Г., Трещалина Е.М., Якубовская Р.И., Панкратов А.А., Михайлова Л.М., Колесникова Е.Ю., Оборотова Н.А., Полозкова А.П., Герасимова Г.К., Кузьмин С.Г., Лукьянец Е.А., Калия О.Л., Ворожцов Г.Н., Трапезников Н.Н. // Рос. хим. ж. 1998. – Т. 42. – Вып. 5. – С. 140–146.

Volpin M.E., Vorozhtsov G.N., Gerasimova G.K., Zhukova O.S., Kazachkina N.I., Kaliya O.L., Krainova N.Yu., Levitin I.Ya., Luzhkov Yu.M., Lukyanets E.A., Novodarova G.N., Treschalina E.M., Syrkin A.B., Chissov V.I., Yakubovskaya R.I. // US Patent 6,004,953 (1999).

Kaliya O.L., Lukyanets E.A., Vorozhtsov G.N. // J. Porphyrins Phthalocyanines. – 1999. – Vol. 3(6/7). – P. 592–610.

Koval V.V., Chernonosov A.A., Abramova T.V., Ivanova T.M., Fedorova O.S., Derkacheva V.M., Lukyanets E.A. // Nucleosides, Nucleotides and Nucleic Acids. – 2001. – Vol. 20. – N 4–7. – P. 1259–1262.

Kogan B.Ya., Butenin A.V., Dashkevich S.N., Lukyanets E.A., Makarova E.A. // Oxygen luminescence probes. Fluorescence microscopy and fluorescent probes. Vol. 2. Ed. J. Slavik. N.Y. – 1998. – P. 137–143.

Savitsky A.P., Savitskaja A.V., Dashkevich S.N., Lukyanets E.A., Makarova E.A. // Proc. SPIE – Int. Soc. Opt. Eng. Vol. 2980 (Adv. in Fluorescence Technology III). – 1997 – P. 352–357.

Edrei R., Gottfried V., Van Lier J.E., Kimel S. // J. Porphyrins Phthalocyanines. – 1998. – Vol. 2.– P. 191. Brasseur N., Ali H., Langlois R., Wagner J.R., Rousseau J., van Lier J.E. // Photochem. Photobiology. – 1987. – Vol. 45. – N 5. – P. 581–586.

Qualls M.M., Thompson D.H. // International J. of Cancer. – 2001. – Vol. 93. – N 3. – P. 384–392.

Воpожцов Г. Н., Дмитриева Н.Д., Зелихина В.А., Кузьмин С.Г., Лужков Ю.М., Лукьянец Е.А., Михаленко С.А., Сенников В.А., Соловьева Л.И., Якунина Т.В. // Патент РФ 2 220 722 (2004). Бюлл. изобр. – 2004.–.№ 1.

Негримовский В.М., Лукъянец Е.А., Сенников В.А., Краснов А.Л., Дмитриева Н.Д. // Пат. РФ 2.164.233 (2001).

Kazachkina N., Zharkova N., Fomina G., Yakubovskaya R., Sokolov V. // Proc. SPIE – Int. Soc. Opt. Eng. – 1996. – Vol. 2924. – P. 233– 237.

Ворожцов Г.Н., Деркачева В.М., Казачкина Н.И., Лукьянец Е.А., Феофанов А.В., Фомина Г.И., В.И. Чиссов, Якубовская Р.И. // Пат. РФ 2 183 635 (2002).

Морозова Н.Б., Якубовская Р.И., Деркачева В.М., Лукьянец Е.А. // Росс. онкологический журнал. – 2007. – C. 37–42.

Feofanov A., Grishine A., Karmakova T., Kazachkina N., Pecherskikh E., Yakubovskaya R., Lukyanets E., Derkacheva V., Egret–Charlier M., Vigny P. // Photochemistry and Photobiology. – 2002. – Vol. 75. – P. 527–533.

Деркачева В.М., Важнина В.А., Кокорева В.И., Лукъянец Е.А. // Патент РФ № 2181736 (2002); Бюлл. изобр. – 2002. – № 12.

Negrimovski V.M., Derkacheva V.M., Lukyanets E. A., Weitemeyer A., Woehrle D., Schneider G. // Phosphorus, Sulfur and Silicon. – 1995. – Vol. 104. – P. 161–167.

Ворожцов Г.Н., Казачкина Н.И., Лужков Ю.М., Лукьянец Е.А., Михаленко С.А., Соловьева Л.И., В.И. Чиссов, Якубовская Р.И. // Пат. РФ 2 193 563 (2002). Бюлл. изобр. 2002. – № 33.

Ворожцов Г.Н., Коган Е.А., Лощенов В.Б., Лужков Ю.М., Лукъянец Е.А., Меерович Г.А., Торшина Н.Л., Южакова О.А. // Пат. РФ 2 146 144 (2000). Бюлл. изобр. – 2000. – № 7.

Meerovich G. A., Lukyanets E. A, Yuzhakova O. A., Kaliya O. L., Vorozhtsov G. N., Loschenov V. B., Torshina N. L., Stratonnikov A. A., Kogan E. A. // Proc. SPIE – Int. Soc. Opt. Eng. – 1996. – Vol. 2924. – P. 86–90.

Meerovich G. A., Luk’yanets E. A., Yuzhakova O. A., Torshina N. L., Loschenov V. B., Stratonnikov A. A., Kogan E. A., Vorozhtsov G. N., Kunetz A. V., Kuvshinov Yu. P., Poddubny B. K., Volkova A. I. and Posypanova A. M. // Proc. SPIE – Int. Soc. Opt. Eng. – 1997. – Vol. 3191. – P. 193–197.

Ribeiro A.O., Tomé J.P.C., Neves M.G.P.M.S., Tomé A.C., Cavaleiro J.A.S., Iamamoto Y., Torres T. // Tetrahedron Letters. –. 2006. – Vol. 9 (42). – P. 52.

Iqbal Z., Hanack M., Ziegler T. // Tetrahedron Letters. – 2009. – Vol. 50. – P. 873–875.

Михаленко С.А., Соловьева Л.И., Лукьянец Е.А. // Журнал общей химии. – 2004. – Т. 74.– №3. – C. 496–505.

Михаленко С.А., Соловьева Л.И., Лукьянец Е.А. // Журнал общей химии. – 2004. – Т. 74, – №11. – C. 1907–11.

Meerovich I.G., Jerdeva V.V., Derkacheva V.M., Meerovich G.A., Lukyanets E.A., Kogan E.A., Savitsky A.P. // J. Photochem. Photobiol. B. – 2005. –Vol. 80. –N 1. – P. 57–64.

Смирнова З.С., Меерович И.Г., Лукьянец Е.А., Меерович Г.А., Дер- качева В.М., Оборотова Н.А., Стратонников А.А., Кубасова И.Ю., Борисова Л.М., Полозкова А.П., Орлова О.Л., Герасимова Г.К., Ло- щенов В.Б., Ворожцов Г.Н., Барышников А.Ю. // Росс. Биотерапевт. Ж. – 2004. – Т. 3. – № 1.– С. 54–60.

Гуревич Д.Г., Меерович И.Г., Меерович Г.А., Воробьев С.И., Певгов В.Г., Смирнова З.С., Оборотова Н.А.., Лукьянец Е.А., Барышни ков А.Ю. // Там же. – 2007 – Т. 6. – №2. – С. 50–54.

Meerovich I.G., Smirnova Z.S., Oborotova N.A., Lukyanets E.A., Meerovich G.A., Derkacheva V.M., Polozkova A.P., Kubasova I.Yu., Baryshnikov A.Yu. // Bulletin of Experimental Biology and Medicine. – 2005. – Vol. 139. – P. 427–430.

Меерович И.Г., Оборотова Н.А. // Росс. Биотерапевт. Ж. – 2003 – Т. 2. – С.3–8.

Ластовой А. П.,. Авраменко Г. В. // Макрогетероциклы / Macroheterocycles/. – 2013. – Т. 6. – С. 98–105.

Figueira F., Cavaleiro J.A.S., Tomé J. P.C. J. Porphyrins Phthalocyanines.– 2011. – Vol. 15. – P. 517–533.

Bechet D., Couleaud P., Frochot C., Viriot M.L., Guillemin F., Barberi– Heyob M. // Trends in Biotechnology. – 2008. – Vol. 26. – P. 612– 621.

Brigger I., Dubernet C., Couvreur P. // Advanced Drug Delivery Reviews. – 2002. – Vol. 54. – P. 631–651.

Chatterjee D.K., Fong L.S., Zhang Y. // Advanced Drug Delivery Reviews. – 2008. – Vol. 60. – P. 1627–1637.

Рябова А.В., Поминова Д.В., Климов А.И., Крутяков Ю.А., Лисич- кин Г.В., Соловьева Л.И., Лукъянец Е.А., Лощенов В.Б., Конов В.И. // Росс. хим. журнал. – 2013. – В печати.

Svenskaya Y., Parakhonskiy B., Haase A., Atkin V., Lukyanets E., Gorin D., Antolini R. Biophysical Chemistry. – 2013. In press.

Макарова Е.А., Королева Г.В., Лукьянец Е.А. // Журнал общей химии. – 1999.– Т. 69. – Вып. 8. – С. 1356–1361.

Макарова Е.А., Королева Г.В., Лукьянец Е.А. // Журнал общей химии. – 2001. – Т. 71. – С. 874–875.

Макарова Е.А., Королева Г.В., Лукьянец Е.А Ворожцов Г.Н., Коган Е.А., Лощенов В.Б., Лужков Ю.М., Лукъянец Е.А., Меерович Г.А., Торшина Н.Л., Южакова О.А. // Пат. РФ 2 146 144 (2000). Бюлл. № 7 (2000).

Makarova E.A., Korolyova G.V., Tok O.L., Lukyanets E.A. // Journal Porphyrins Phthalocyanines. – 2000. – Vol. 4. – N 5. – P. 525–531.

Miva H., Makarova E.A., Ishii K., Lukyanets E. A., Kobayashi N. // Chemistry. A European Journal. 2002. – Vol. 8. – N 5. – P. 1082– 1090.

Fukuda T., Makarova E.A., Lukyanets E. A., Kobayashi N. // Chemistry. A European Journal. – 2004. – Vol. 10. – N 1. – P. 117–133.

Барканова С.В., Быстрицкий Г.И., Ворожцов Г.Н. и др. // Патент РФ 2 278 119 (2006) // Бюлл. изобр. – 2006. – № 17.

Иванова–Радкевич В.И., Умнова Л.В., Барканова С.В., Макарова Е.А. , Лукьянец Е.А. // Росс. Биотерапевт. Ж. – 2008(3).– P. 39–41.

Ivanova–Radkevich V.I., Umnova L.V., Barkanova S.V., Makarova E.A., Lukyanets E.A. // 13th Congress of the European Society of Photobiology and 2th Conference European Platform for Photodynamic Medicine (EPPM) (Wroclaw, Poland). Book of Abstracts. – 2009. – P. 146.

Lukyanets E.A. // Near–Infrared Dyes for High Technology Applications. Ed. S. Daehne et al. Kluwer. – 1998. – P. 307–324.

Spikes J.D., van Lier J.E., Bommer J.C. // Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry. –1995. – Vol. – 91. – P. 193–198.

Zuk M. M., Rihter B. D., Kenney M. E., Rodgers M. A. J. // Photochem. Photobiol. – 1996. – Vol. 63. – P. 132–140.

Dashkevich S. N., Lukyanets E. A., Loshchenov V. B. // Book of Abstracts of XIII Intern. Symposium on Med. Chem. – 1994. – Paris. – P. 232.

Ворожцов Г.Н., Дашкевич С.Н., Лощенов В.Б. // Пат. РФ 2071320 (1997).

Schastak S., Shulga A., Berr F., Wiedemann P. // US Patent 6410568 (2002).

Yakubovskaya Raisa I., Plotnikova Еkaterina А., Plutinskaya Anna D., Morozova Natalya B., Chissov Valery I., Makarova Elena A., Dudkin Semen V., Lukyanets Evgeny A., Vorozhtsov Georgy N. // Journal of Photochemistry and Photobiology B: Biology. – 2013. – In press.

Krasnovsky A., Alekseeva V., Kuznetsova N., Savvina L., Slivka L., Kaliya O., Lukyanets E. // 3d International Conference on Oxidation Technologies for Water and Wastewater Treatment. Ed. A. Vogelpohl. – 2003. – Goslar. Germany. CUTEC–Serial Publ. N 57. – P.594.

Donyagina V.F., Shimizu S., Kobayashi N., Lukyanets E.A. // Tetrahedron Letters. – 2008. –Vol. 49. – P. 6152–6154.

Иванова–Радкевич В. И., Негримовский В.М., Барканова С.В., Макарова Е.А., Донягина В.Ф., Плетенева Т.В. // Химико–Фармацевт. Ж. – 2009. – Т. 43, № 5. – С. 7–10.

Коган Е.А., Лощенов В.Б., Лукъянец Е.А., Негримовский В.М., Южакова О.А., Калия О.Л., Кузнецова Н.А., Пыхтина Е.В., Уланова Л.А., Ковалева М.А., Лужков Ю.М., Ворожцов Г.Н., Меерович Г.А., Торши- на Н.Л. // Пат. РФ 2164136 (1999); Бюлл. изобр. 2001. № 8.

Patrice Th., Dickson E. F. G., Kennedy J. C., Pottier R. H. // Photodynamic Therapy. – 2003. – Vol. 2. – P. 81–104.

Флюоресцентная диагностика и фотодинамическая терапия в онкологии / Под ред . В.И. Чиссова, Е.В. Филоненко. – М.. 2012.

Field G.F., Zally W.J. // Synthesis. – 1979. N 3. – P. 295–296.

Золина Н.В., Лукьянец Е.А., Самойлова Г.Е., Ткач И.И. // Пат. РФ 2141472 (1999). Бюлл. изобр. 1999. № 32.

Беляков Н.Г., Ворожцов Г.Н., Золина Н.В., Космынина Г.В., Лужков Ю.М., Лукьянец Е.А., Немцова Е.Р., Самойлова Г.Е., Соколов В.В., Ткач И.И., Чиссов В.И., Якубовская Р.И. // Пат. РФ 2146667 (2000). Бюлл. изобр. – 2000. – № 8.

Ворожцов Г.Н., Конарев А.А., Лукьянец Е.А., Негримовский В.М. // Патент РФ №2260585 (2005).

Berg K. // Comprehensive Series in Photosciences. 2002. N 2 (Photodynamic Therapy and Fluorescence Diagnosis in Dermatology). – P. 115–162.

Негримовский В.М., Ворожцов Г.Н., Гладышева Т.Х., Горелик М.В., Кузьмин С.Г., Лукьянец Е.А., Самойлова Г.Е. // Пат. РФ 2270189 (2006). Бюлл. изобр. – 2006. – № 5.

The authors declare that there are no conflicts of interest present.