biophBiomedical PhotonicsBiomedical Photonics2413-9432Non-profit partnership for development of domestic photodynamic therapy and photodiagnosis10.24931/2413-9432-2019-8-1-18-23bioph-289Research ArticleОРИГИНАЛЬНЫЕ СТАТЬИORIGINAL ARTICLESСолюбилизация гидрофобного фотосенсибилизатора бактериохлоринового ряда в мицеллах поверхностно-активных веществSolubilization of hydrophobic bacteriochlorin-based photosensitizers in micelles of surfactantsПлотниковаЕ. А.PlotnikovaE. A.plotnikovaekaterina62@gmail.comСтрамоваВ. О.StramovaV. O.МорозоваН. Б.MorozovaN. B.ПлютинскаяА. Д.PlyutinskayaA. D.ОстроверховП. В.OstroverkhovP. V.ГринМ. А.GrinM. A.МироновА. Ф.MironovA. F.ЯкубовскаяР. И.YakubovskayaR. I.КапринА. Д.KaprinA. D.МНИОИ им. П.А. Герцена – филиал ФГБУ «НМИЦР» Минздрава РФ, МоскваРоссияP.A. Herzen Moscow Oncology Research Center – branch of FSBI NMRRC of the Ministry of Health of Russia, MoscowRussian FederationМИРЭА – Российский технологический университет, МоскваРоссияFederal State Budget Educational Institution of Higher Education “MIREA – Moscow Technological University”, MoscowRussian Federation201927032019811823Copyright © Плотникова Е.А., Страмова В.О., Морозова Н.Б., Плютинская А.Д., Островерхов П.В., Грин М.А., Миронов А.Ф., Якубовская Р.И., Каприн А.Д., 20192019Плотникова Е.А., Страмова В.О., Морозова Н.Б., Плютинская А.Д., Островерхов П.В., Грин М.А., Миронов А.Ф., Якубовская Р.И., Каприн А.Д.Plotnikova E.A., Stramova V.O., Morozova N.B., Plyutinskaya A.D., Ostroverkhov P.V., Grin M.A., Mironov A.F., Yakubovskaya R.I., Kaprin A.D.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://www.pdt-journal.com/jour/article/view/289

Целью настоящей работы являлось получение стабильной мицеллярной эмульсии перспективного фотосенсибилизатора (ФС) – метилового эфира О-пропилоксим-N-пропоксибактериопурпуринимида, поглощающего в длинноволновой области спектра (λmax = 800±2 нм). В процессе работы были получены солюбилизаты красителя на основе поверхностно-активных веществ (ПАВ): Kolliphor ELP, Poloxamer 407, Эмуксол 268. По физико-химическим параметрам отобрана и охарактеризована наиболее перспективная мицеллярная эмульсия ФС для парентерального введения. Выбранная эмульсия на основе Kolliphor ELP остается стабильной в течение 4 мес, в течение которых остаются неизменными спектр флуоресценции и поглощения и диаметр мицелл.

The aim of the paper was to obtain a stable micellar emulsion of potent photosensitizer (PS) – O-propyloxime-N-propoxybacteriopurpurinimide methyl ester absorbing light in long-wave region of the spectrum (λmax = 800±2 нм). Solubilizates of the dye based on different surfactants (Kolliphor ELP, Poloxamer 407, Emuxol 268) were obtained. Taking into account the physical and chemical parameters, the most potent micellar emulsion for injection was selected and characterized. The emulsion based on Kolliphor ELP remains stable for 4 months, with no changes in the fluorescence spectrum and absorption, as well as the particle diameter.

фотосенсибилизаторфотодинамическая терапиябактериохлоринсолюбилизаторэмульсияphotosensitizerphotodynamic therapybacteriochlorinsolubilizeremulsionReferencesТитова В.А. Роль и место фотодинамической терапии в мультимодальных программах лечения злокачественных опухолей // Biomedical Photonics. – 2012. – Т. 1, № 1. – С. 3–5.Titova V.A. The role and place of photodynamic therapy in multimodal treatment programs for malignant tumors, Biomedical Photonics, 2012, vol. 1, no. 1, pp. 3–5. (in Russian)Dabrowski J.M., Arnaut L.G. Photodynamic Therapy (PDT) of Cancer: From a Local to a Systemic Treatment// Photochem. Photobiol. Sci. – 2015. – Vol. 14 (10). – P. 1765–1780.Dabrowski J.M., Arnaut L.G. Photodynamic Therapy (PDT) of Cancer: From a Local to a Systemic Treatment, Photochem. Photobiol. Sci., 2015, vol. 14(10), pp. 1765–1780.Agostinis P., Berg K., Cengel K.A., et al. Photodynamic Therapy of Cancer: An Update // CA Cancer J Clin. – 2011. – Vol. 61 (4). – P. 250–281.Agostinis P., Berg K., Cengel K.A., Foster T.H., Girotti A.W., Gollnick S.O., Hahn S.M., Hamblin M.R., Juzeniene A., Kessel D., Korbelik M., Moan J., Mroz P., Nowis D., Piette J., Wilson B.C., Golab J. Photody-namic Therapy of Cancer: An Update, CA Cancer J Clin, 2011, vol. 61(4), pp. 250–281.Kimura M., Miyajima K., Kojika M., et al. Photodynamic Therapy (PDT) with Chemotherapy for Advanced Lung Cancer with Airway Stenosis // Int J Mol Sci. – 2015. – Vol. 16 (10). – P. 25466–25475Kimura M., Miyajima K., Kojika M., Kono T., Kato H. Photodynamic Therapy(PDT) with Chemotherapy for Advanced Lung Cancer with Airway Stenosis, Int J Mol Sci, 2015, vol. 16(10), pp. 25466–25475.Obaid G., Huang H.-C., Hasan T. Targeted Photodynamic Therapy– An Assimilation of Successes, Challenges and Future Directions. In: Photodynamic Medicine: From Bench to Clinic. – London: RSC, 2016. – P. 137–160.Obaid G., Huang H.-C., Hasan T. Targeted Photodynamic Therapy– An Assimilation of Successes, Challenges and Future Directions. In: Photodynamic Medicine: From Bench to Clinic. London: RSC, 2016. pp. 137–160.Chilakamarthi U., Giribabu L. Photodynamic Therapy: Past, Present and Future// The Chemical Record. – 2017. – Vol. 17 (8). – P. 775–802.Chilakamarthi U., Giribabu L. Photodynamic Therapy: Past, Present and Future, Chem Rec, 2017, vol. 17(8), pp. 775–802.Филоненко Е.В., Серова Л.Г. Фотодинамическая терапия в клинической практике// Biomedical Photonics. – 2016. – Т. 5, № 2. – С. 26–37.Filonenko E.V., Serova L.G. Photodynamic therapy in clinical practice, Biomedical Photonics, 2016, vol. 5, no. 2, pp. 26–37. (in Russian)Ethirajan M., Chen Y., Joshi P., Pandey R.K. The role of porphyrin chemistry in tumor imaging and photodynamic therapy// Chem Soc Rev. – 2011. – Vol. 40 (1). – P. 340–362.Ethirajan M., Chen Y., Joshi P., Pandey R.K. The role of porphyrin chemistry in tumor imaging and photodynamic therapy, Chem Soc Rev, 2011, vol. 40(1), pp. 340–362.Мачинская Е.А., Иванова-Радкевич В.И. Обзор механизмов селективного накопления фотосенсибилизаторов различной химической структуры в опухолевой ткани// Biomedical photonics. – 2013. – Т. 2, № 4. – С. 28–33.Machinskaya E.A., Ivanova-Radkevich V.I. Review of the mechanisms of selective accumulation of photosensitizers of various chemical structures in tumor tissue, Biomedical photonics, 2013, vol. 2, no. 4, pp. 28–33. (in Russian)Лукьянец Е.А. Поиск новых фотосенсибилизаторов для фотодинамической терапии// Biomedical photonics – 2013. – Т. 2, № 3. – С. 3–16.Lukyanets E.A. Search for new photosensitizers for photodynamic therapy, Biomedical photonics, 2013, vol. 2, no. 3, pp. 3–16. (in Russian)Staron J., Boron B., Karcz D., et al. Progress in Chemical Modifications of Chlorophylls and Bacteriochlorophylls or the Applications in Photodynamic Therapy // Curr. Med. Chem. – 2015. – Vol. 22 (26). – Р. 3054–3074.Staron J., Boron B., Karcz D., Szczygieł M., Fiedor L. Progress in Chemical Modifications of Chlorophylls and Bacteriochlorophylls or the Applications in Photodynamic Therapy, Curr. Med. Chem., 2015, vol. 22(26), pp. 3054–3074.Suvorov N.V., Grin M.A., Popkov A.M., et al. Novel Photosensitizer Based on Bacteriopurpurinimide and Magnetite Nanoparticles // Makrogeterotsikly. – 2016. – Vol. 9 (2). – Р. 175–179.Suvorov N.V., Grin M.A., Popkov A.M., Gagarina A.S., Mironov A.F., Majouga A.G. Novel Photosensitizer Based on Bacteriopurpurinimide and Magnetite Nanoparticles, Makrogeterotsikly, 2016, vol. 9(2), pp. 175–179.Huang Y., Luo D., Hamblin M.R. Stable synthetic bacteriochlorins: potent light activated anti-cancer drugs// Curr. Org. chem. – 2015. – Vol. 19 (10). – P. 948–957.Huang Y., Luo D., Hamblin M.R. Stable synthetic bacteriochlorins: potent light activated anti-cancer drugs, Curr. Org. chem., 2015, vol. 19(10), pp. 948–957.Kawakami K., Oda N., Miyoshi K., et al. Solubilization behavior of a poorly soluble drug under combined use of surfactants and cosolvents // Eur J Pharm Sci. – 2006. – Vol. 28 (1–2). – P. 7–14.Kawakami K., Oda N., Miyoshi K., Funaki T., Ida Y. Solubilization behavior of a poorly soluble drug under combined use of surfactants and cosolvents, Eur J Pharm Sci, 2006, vol. 28(1–2), pp. 7–14.Соснов А.В., Иванов Р.В., Балакин К.В. и др. Разработка систем доставки лекарственных средств с применением микро- и наночастиц // Качественная клиническая практика. – 2008. – № 2. – С. 4–12.Sosnov A.V., Ivanov R.V., Balakin K.V., Shobolov D.L., Fedotov Yu.A., Kalmykov Yu.M. Development of drug delivery systems using micro- and nanoparticles, Kachestvennaya klinicheskaya praktika, 2008, no. 2, pp. 4–12. (in Russian)Гулякин И.Д., Оборотова Н.А., Печенников В.М. Солюбилизация гидрофобных противоопухолевых препаратов// Химико-фармацевтичеcкий журнал. – 2014. – Т. 48, № 3. – С. 46–50.Gulyakin I.D., Oborotova N.A., Pechennikov V.M. Solubilization of hydrophobic anticancer drugs, Khimiko-farmatsevticheckii zhurnal, 2014, vol. 48, no. 3, pp. 46–50. (in Russian)Zhang Z., Cui C., Wei F., Lv H. Improved solubility and oral bioavailability of Apigeninvia Soluplus®/Pluronic F127 binary mixed micelles system// Drug Dev Ind Pharm. – 2017. – Vol. 43 (8). – Р. 1276–1282.Zhang Z., Cui C., Wei F., Lv H. Improved solubility and oral bioavailability of Apigeninvia Soluplus®/Pluronic F127 binary mixed micelles system, Drug Dev Ind Pharm, 2017, vol. 43(8), pp. 1276–1282.Пантюшенко И.В., Грин М.А., Якубовская Р.И. и др. Новый высокоэффективный ИК-фотосенсибилизатор в ряду бактериохлорофилла а для фотодинамической терапии рака // Вестник МИТХТ. – 2014. – Т. 9, № 3. – С. 3–10.Pantyushenko I.V., Grin M.A., Yakubovskaya R.I., Plotnikova E.A., Morozova N.B, Tsygankov A.A., Mironov A.F. New highly effective bacteriochlorophyll a series IR-photosensitizer for photodynamic cancer therapy, Vestnik MITKhT, 2014, vol. 9, no. 3, pp. 3–10. (in Russian)Ластовой А.П., Авраменко Г.В. Исследование ассоциации тетраметилтрибензотетраазахлорина в бинарных смесях полярных растворителей и в коллоидных растворах НПАВ// Макрогетероциклы. – 2013. – Т. 6 (1). – С. 98–105.Lastovoi A.P., Avramenko G.V. Study of the association of tetramethyltribenzotetraazachlorin in binary mixtures of polar solvents and in colloidal solutions of nonionic surfactants, Makrogeterotsikly, 2013, Vol. 6(1), pp. 98–105. (in Russian)Varela-Moreira A., Shi A., Fens M., et al. Clinical application of polymeric micelles for the treatment of cancer // Mater. Chem. Front. – 2017. – Vol. 1 (8). – Р. 1485–1501.Varela-Moreira A., Shi A., Fens M., Lammers T., Hennink W.E., Schiffelers R.M. Clinical application of polymeric micelles for the treatment of cancer, Mater. Chem. Front., 2017, vol. 1(8), pp. 1485–1501.Kabanov A.V., Batrakova E.V., Alakhov V.Y. Pluronic block copolymers as novel polymer therapeutics for drug and gene delivery// J Control Release. – 2002. – Vol. 82 (2–3). – Р. 189–212.Kabanov A.V., Batrakova E.V., Alakhov V.Y. Pluronic block copolymers as novel polymer therapeutics for drug and gene delivery, J Control Release, 2002, vol. 82(2–3), pp. 189–212.

The authors declare that there are no conflicts of interest present.